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丙基硫氧嘧啶與具有抗氧化活性的營養素小分子的共晶及其制備方法與流程

文檔序號:29064683發布日期:2022-03-01 17:23
丙基硫氧嘧啶與具有抗氧化活性的營養素小分子的共晶及其制備方法與流程

1.本發明涉及共晶領域,具體涉及丙基硫氧嘧啶與具有抗氧化活性的營養素小分子的共晶及其制備方法。
2.發明背景
3.許多潛在的活性藥物成分(api)由于其不利的理化特性,如水溶性、溶解速度,半衰期短和穩定性差等不利的理化特性,嚴重影響了藥物的療效。近年來隨著藥物共晶技術的發展,晶體工程學已被證明在改善原料藥的物理化學性質方面是成功的。共晶是由兩種或兩種以上不同的分子和/或離子化合物按化學計量比組成的結晶單相材料,其優點是在不改變原料藥的藥理性質的情況下,可以實現原料藥物理化學性質的目標變化,尤其適用于無法電離的原料藥分子,因此引起了國際學術界和產業界的廣泛關注。
4.丙基硫氧嘧啶(propylthiouracil,ptu),化學名是6-丙基-2-硫代-2,3-二氫-4(1h)嘧啶酮,分子式為c7h
10
n2os,結構式如下圖所示,是白色或淡奶油色的晶體或結晶粉末,作為一種在治療甲狀腺亢進方面發揮重要作用的藥物,其作用機制是抑制甲狀腺過氧化物酶催化的氧化反應,從而抑制活性碘的生成,使酪氨酸不能被碘化成一碘酪氨酸(mit)和二碘酪氨酸(dit),且使mit和dit不能縮合成t3和t4。此外,ptu還可抑制外周組織中ta向ts的轉化,有利于甲狀腺危象的治療。然而,由于丙基硫氧嘧啶在體內的釋放速率過快,血藥半衰期短,且存在肝毒性的問題,限制了其臨床應用,因此如何降低用藥頻率、減輕不良反應成為此類藥物研究的一個重要課題。
[0005][0006]
針對于丙基硫氧嘧啶存在體內釋放過快導致血藥濃度不穩定及肝毒性等副作用的缺點,cn 1602874a公開了通過添加阻滯劑的方式制備緩釋制劑;cn102764239 b公開了通過添加羥丙基甲基纖維素和乙基纖維素兩種緩釋輔料的方式制備緩釋片劑等。上述提出的方案雖然在一定程度上可以實現丙基硫氧嘧啶的緩釋,但由于各類緩釋輔料的添加,造成了劑量靈活性的降低,同時由于操作繁瑣也提高了生產成本,因此有必要開發出簡單有效的緩釋方案。
[0007]
特別地,針對丙基硫氧嘧啶在體內藥物釋放過快這一問題,尚無相應的藥物共晶設計方案被提出。丙基硫氧嘧啶這一藥物在體內釋放迅速,并出現血藥濃度“峰谷”現象,通常會引起許多副作用,例皮疹(如皮膚過敏),胃腸道刺激(如惡心,嘔吐,上腹部不適)以及嚴重肝毒性等,嚴重影響患者的正常生活水平。本發明希望通過丙基硫氧嘧啶與營養素小分子共晶的設計,一方面通過晶體工程學的思路制備出安全有效的新型制劑實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,另一方面可以通過營養素小分子的抗氧化活性解決丙基硫氧嘧啶造成的
嚴重肝毒性問題。
[0008]
發明概述
[0009]
本發明人出人意料地發現當將肉桂酸、鞣花酸以及山奈酚分別作為丙基硫氧嘧啶的共晶的配體時,可以與丙基硫氧嘧啶形成共晶,由于所選擇的肉桂酸、鞣花酸和山奈酚屬于具有抗氧化活性的天然營養素小分子,相應能降低丙基硫氧嘧啶的肝毒性,而且本發明所獲得的丙基硫氧嘧啶-營養素共晶降低了丙基硫氧嘧啶原料藥的溶出速率,對于提高生物利用度和增強療效具有重要意義。
[0010]
本發明提供了丙基硫氧嘧啶與營養素小分子的三種共晶及其制備方法,并對其結構進行表征,對其溶出速率進行測試。通過制備共晶改善丙基硫氧嘧啶的溶出性質。
[0011]
本發明選用丙基硫氧嘧啶原料藥和抗氧化活性的營養素小分子作為起始組分,采用緩慢揮發溶劑和程序降溫的方法制備高純度的共晶,并對共晶樣品進行了單晶結構分析,pxrd、dsc等相關表征,通過旋轉轉盤法(2015年版《中國藥典》通則0931溶出度與釋放度測定法)在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-營養素共晶樣品及丙基硫氧嘧啶原料藥的固有溶出速率(idr),其中所述抗氧化活性的營養素小分子選自肉桂酸、鞣花酸和山奈酚。
附圖說明
[0012]
圖1是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的一維鏈狀結構圖。
[0013]
圖2是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的二維平面結構圖。
[0014]
圖3是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的三維氫鍵網絡圖。
[0015]
圖4是本發明實施例1制得的丙基硫氧嘧啶、肉桂酸及其共晶的x射線粉末衍射圖(pxrd圖譜)。
[0016]
圖5是本發明實施例1制得的丙基硫氧嘧啶、肉桂酸及其共晶的差示掃描量熱分析圖。
[0017]
圖6是本發明實施例1制得的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的掃描電鏡圖。
[0018]
圖7是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶、鞣花酸的一維鏈狀結構圖。
[0019]
圖8是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶、鞣花酸的二維平面結構圖。
[0020]
圖9是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶、鞣花酸的三維氫鍵網絡圖。
[0021]
圖10是本發明實施例2制得的丙基硫氧嘧啶、鞣花酸及其共晶的x射線粉末衍射圖。
[0022]
圖11是本發明實施例2制得的丙基硫氧嘧啶、鞣花酸及其共晶的差示掃描量熱分析圖。
[0023]
圖12是本發明實施例2制得的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的掃描電鏡圖。
[0024]
圖13是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶、山奈酚的二維平面結構圖。
[0025]
圖14是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶、山奈酚的三維氫鍵網絡圖。
[0026]
圖15是本發明實施例3制得的丙基硫氧嘧啶、山奈酚及其共晶的x射線粉末衍射圖。
[0027]
圖16是本發明實施例3制得的丙基硫氧嘧啶、山奈酚及其共晶的差示掃描量熱分析圖。
[0028]
圖17是本發明實施例3制得的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的掃描電鏡圖。
[0029]
圖18是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的一維鏈狀結構圖。
[0030]
圖19是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的二維平面結構圖。
[0031]
圖20是通過單晶x射線衍射獲得的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的三維氫鍵網絡圖。
[0032]
圖21是本發明對比例1制得的丙基硫氧嘧啶、龍膽酸及其共晶的x射線粉末衍射圖。
[0033]
圖22是本發明對比例1制得的丙基硫氧嘧啶、龍膽酸及其共晶的差示掃描量熱分析圖。
[0034]
圖23是本發明對比例1制得的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的掃描電鏡圖。
[0035]
圖24是本發明實施例1-3和對比例1制得的四種共晶在ph 1.2緩沖介質中的idr曲線。
[0036]
圖25是本發明實施例1-3和對比例1制得的四種共晶在ph 6.8緩沖介質中的idr曲線。
[0037]
圖26是在實施例4中測定的由本發明實施例1獲得的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸的穩定性pxrd圖譜分析。
[0038]
圖27是在實施例4中測定的由本發明實施例1獲得的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸的穩定性pxrd圖譜分析。
[0039]
圖28是在實施例4中測定的由本發明實施例1獲得的丙基硫氧嘧啶-山奈酚的穩定性pxrd圖譜分析。
[0040]
發明詳細描述
[0041]
定義
[0042]
除非在下文中另有定義,本文中所用的所有技術術語和科學術語的含義意圖與本領域技術人員通常所理解的相同。提及本文中使用的技術意圖指在本領域中通常所理解的技術,包括那些對本領域技術人員顯而易見的技術的變化或等效技術的替換。雖然相信以下術語對于本領域技術人員很好理解,但仍然闡述以下定義以更好地解釋本發明。
[0043]
如本文中所使用的術語“包括”、“包含”、“具有”、“含有”或“涉及”及其在本文中的其它變體形式為包含性的(inclusive)或開放式的,且不排除其它未列舉的元素或方法步驟。
[0044]
如本文中所使用的詞語“約”是指本領域的普通技術人員認為在所述值的可接受的標準誤差內,例如
±
0.05、
±
0.1、
±
0.2、
±
0.3、
±
1、
±
2或
±
3等。
[0045]
本發明所使用的術語“固體形式”包括化合物a或其任意水合物的所有固態形式,例如晶體形式或無定形形式。
[0046]
如本文中所使用的術語“無定形”是指三維上無排序的任意固體物質。在一些情況中,無定形固體可通過已知技術表征,所述技術包括pxrd晶體學、固態核磁共振(ssnmr)波譜學、dsc或這些技術的一些組合。如以下所說明,無定形固體產生彌散的pxrd圖譜,其通常包括一個或兩個寬峰(即具有約5
°
2θ或更大的基寬的峰)。
[0047]
如本文中所使用的術語“晶型”或“晶體”是指呈現三維排序的任意固體物質,與無定形固體物質相反,其產生具有邊界清楚的峰的特征性pxrd圖譜。
[0048]
如本文中所使用的術語“x射線粉末衍射圖譜(pxrd圖譜)”是指實驗觀察的衍射圖
或源于其的參數。pxrd圖譜通常由峰位(橫坐標)和/或峰強度(縱坐標)表征。
[0049]
如本文中所使用的術語“2θ”是指基于x射線衍射實驗的實驗設置的以度數表示的峰位,并且通常是在衍射圖譜中的橫坐標單位。如果當入射束與某晶格面形成θ角時反射被衍射,則實驗設置需要以2θ角記錄反射束。應當理解,在本文中提到的特定晶體形式的特定2θ值意圖表示使用本文所述的x射線衍射實驗條件所測量的2θ值(以度數表示)。例如,如本文所述,使用1.540598和1.544426)作為輻射源。
[0050]
如本文中所使用,“i%”表示峰強度百分比。
[0051]
如本文中所使用的術語“差示掃描量熱(dsc)圖譜”是指由差示掃描量熱儀記錄到的曲線。除非另外說明,在描述dsc圖譜中特征峰時所提及的溫度是指峰的起始溫度。
[0052]
如本文中所使用的,對于x射線衍射峰位的術語“基本上相同”意指將代表性峰位和強度變化考慮在內。例如,本領域技術人員會理解峰位(2θ)會顯示一些變化,通常多達0.1-0.2度,并且用于測量衍射的儀器也會顯示一些變化。另外,本領域技術人員會理解相對峰強度會顯示儀器間的變化以及由于結晶性程度、擇優取向、制備的樣品表面以及本領域技術人員已知的其它因素的變化。相似地,如本文中所使用,對于dsc圖譜的“基本上相同”也意圖涵蓋本領域技術人員已知的與這些分析技術有關的變化。例如,對于邊界清楚的峰,在差示掃描量熱圖譜通常會具有多達
±
0.2℃的變化,對于寬峰甚至更大(例如多達
±
1℃)。
[0053]
丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶
[0054]
在本發明的一個實施方案中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶,其結構式為[c7h
10
n2os
·
c9h8o2]。該共晶是一個丙基硫氧嘧啶分子和一個肉桂酸分子通過氫鍵結合在一起形成基本結構單元,該共晶為三斜晶系,空間群為p-1,晶胞參數為:1,晶胞參數為:α=108.13(3)
°
,β=97.02(3),γ=105.40(3)
°
,其晶體結構見附圖1-3。
[0055]
在本發明的另一實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶,其結構式為[c7h
10
n2os
·
c9h8o2],所述丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶pxrd圖譜包括在約7.4
°±
0.2、16.8
°±
0.2、20.1
°±
0.2、21.0
°±
0.2、30.6
°±
0.2、36.1
°±
0.2、41.5
°±
0.2、45.4
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,優選地還包括在約26.8
°±
0.2、28.7
°±
0.2、41.9
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,更優選地所述共晶的pxrd圖譜如說明書附圖4中的共晶pxrd測試結果所示。
[0056]
在本發明的另一實施方式中,本發明的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的pxrd圖譜包括在以下衍射角(2θ)處的峰:
[0057]
峰編號2θ(
°
)
±
0.2
°
i%17.489.79216.817.81320.126.12421.0100.00526.816.15628.714.73730.626.84
836.119.95941.517.581041.923.511145.414.01
[0058]
在本發明的另一實施方式中,本發明的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的pxrd圖譜包括與圖4所示基本上相同的衍射角(2θ)處的峰。
[0059]
丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,肉桂酸的熔點為134.02℃,根據本發明的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的熔點為134.87℃,見附圖5。掃描電子顯微鏡圖表明丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶顯示出塊狀晶習,見附圖6,平均粒度39.7μm。
[0060]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的idr值為0.4295mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了36.04%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的idr值為0.4404mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了37.97%,見附圖24,25。結果表明本發明丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶可實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,研究結果為提高丙基硫氧嘧啶的生物利用度和療效提供了科學依據。
[0061]
在本發明的另一實施方式中,本發明提供了丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的制備方法,其包括以下步驟:
[0062]
(1)將丙基硫氧嘧啶與肉桂酸混合,向所得混合物中加入溶劑;
[0063]
(2)將上述步驟(1)中的混合物加熱攪拌至固體完全溶解后過濾;
[0064]
(3)將上述步驟(2)中的濾液冷卻到室溫后,待無色棱狀晶體析出,過濾干燥得到所述丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶。
[0065]
在本發明的另一實施方式中,所述丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的制備方法包括:
[0066]
(1)按摩爾比為1:1將丙基硫氧嘧啶與肉桂酸置于結晶器中,加入甲醇、水混合溶劑,其中甲醇-水體積比為2:1~3:1,溶質-混合溶劑比例為100mg:(4~5)ml,
[0067]
(2)將上述步驟(1)中的混合物于55~65℃水浴加熱攪拌至固體完全溶解后過濾,
[0068]
(3)將上述步驟(2)中的濾液采用1~2℃/h的降溫速率冷卻到室溫后,待無色棱狀晶體析出,過濾干燥后即為丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶。
[0069]
丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶
[0070]
在本發明的一個實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶,其結構式為[2c7h
10
n2os
·c14
h6o8]。該共晶是兩個丙基硫氧嘧啶分子和一個鞣花酸分子通過氫鍵結合在一起形成基本結構單元,該共晶為三斜晶系,空間群為p-1,晶胞參數為:1,晶胞參數為:α=87.139(5)
°
,β=84.948(5)
°
,γ=85.332(5)
°
,其晶體結構見附圖7-9。
[0071]
在本發明的另一實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶,其結構式為[2c7h
10
n2os
·c14
h6o8],所述丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的pxrd圖譜包括在約6.7
°±
0.2、8.0
°±
0.2、10.7
°±
0.2、20.1
°±
0.2、26.6
°±
0.2、29.5
°±
0.2、31.2
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,優選地還包括在約15.2
°±
0.2、22.2
°±
0.2、32.3
°±
0.2、33.8
°±
0.2、37.7
°
±
0.2、42.5
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,更優選地還包括在約17.8
°±
0.2、32.9
°±
0.2、34.4
°±
0.2、34.8
°±
0.2、44.3
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,特別優選地所述丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的pxrd圖譜如說明書附圖10中的共晶pxrd測試結果所示。
[0072]
在本發明的另一實施方式中,本發明的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的pxrd圖譜包括在以下衍射角(2θ)處的峰:
[0073]
峰編號2θ(
°
)
±
0.2
°
i%峰編號2θ(
°
)
±
0.2
°
i%16.732.901333.812.3328.0100.001434.411.40310.726.691534.89.45415.219.091636.37.04517.86.581737.712.88620.142.911838.76.95722.216.961942.510.75826.623.732044.39.08929.547.362145.85.651031.233.832246.87.881132.318.812348.08.341232.912.79
???
[0074]
在本發明的另一實施方式中,本發明的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的pxrd圖譜包括與圖10所示基本上相同的衍射角(2θ)處的峰。
[0075]
丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,鞣花酸的熔點超過了360℃,dsc無法檢測出來,且存在一個小的脫水峰,根據本發明的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的熔點為286.75℃,見附圖11。掃描電子顯微鏡圖表明丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶顯示出長柱狀晶習,見附圖12,平均粒度48.3μm。
[0076]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的idr值為0.5809mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了13.50%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的idr值為0.5815mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了18.10%,見附圖24,25。結果表明本發明丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶可實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,研究結果為提高丙基硫氧嘧啶的生物利用度和療效提供了科學依據。
[0077]
在本發明的另一實施方式中,本發明提供了丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的制備方法,其包括以下步驟:
[0078]
(1)將丙基硫氧嘧啶與鞣花酸混合,向所得混合物中加入溶劑;
[0079]
(2)攪拌步驟(1)中獲得的混合物至固體完全溶解后過濾;
[0080]
(3)將步驟(2)獲得的濾液緩慢揮發溶劑,待棕色針狀晶體析出后,過濾干燥獲得丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶。
[0081]
在本發明的另一實施方式中,所述丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的制備方法包括:
[0082]
(1)按摩爾比為2:1將丙基硫氧嘧啶與鞣花酸置于玻璃瓶中,常溫下向玻璃瓶內加入甲醇、丙酮混合溶劑,其中甲醇-丙酮體積比為1:1~1:2,其中,步驟(1)中獲得的混合物與溶劑的比例比為100mg:(10~12)ml;
[0083]
(2)攪拌步驟(1)中獲得的混合物至固體完全溶解后過濾;
[0084]
(3)將步驟(2)獲得的濾液在常溫下放置,待棕色針狀晶體析出,過濾干燥后即為丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶。
[0085]
丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶
[0086]
在本發明的一個實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶,其結構式為[c7h
10
n2os
·c15h10
o6]。該共晶是一個丙基硫氧嘧啶分子和一個山奈酚分子通過氫鍵結合在一起形成基本結構單元,該共晶為單斜晶系,空間群為p21/c,晶胞參數為:α=90
°
,β=105.016(4)
°
,γ=90
°
,其晶體結構見附圖13-14。
[0087]
在本發明的另一實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶,其結構式為[c7h
10
n2os
·c15h10
o6],所述丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的pxrd圖譜包括在約6.1
°±
0.2、6.6
°±
0.2、13.1
°±
0.2、17.5
°±
0.2、26.7
°±
0.2、28.2
°±
0.2、28.8
°±
0.2、30.6
°±
0.2、35.0
°±
0.2、39.7
°±
0.2、45.7
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,優選地還包括在約18.0
°±
0.2、19.7
°±
0.2、29.5
°±
0.2、29.9
°±
0.2、32.4
°±
0.2、38.3
°±
0.2、40.0
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,更優選地還包括在約34.5
°±
0.2、36.4
°±
0.2、37.4
°±
0.2、40.9
°±
0.2、45.3
°±
0.2的衍射角(2θ)處的特征峰,特別優選地所述丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的pxrd圖譜如說明書附圖15中的共晶pxrd測試結果所示。
[0088]
在本發明的另一實施方式中,本發明的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的pxrd圖譜包括在以下衍射角(2θ)處的峰:
[0089]
峰編號2θ(
°
)
±
0.2
°
i%峰編號2θ(
°
)
±
0.2
°
i%16.150.321535.016.8326.633.301636.16.75313.118.091736.48.73417.59.811837.49.36518.08.011938.310.44619.710.442039.713.41726.7100.002140.011.34828.213.052240.98.46928.821.782341.38.101029.514.132442.88.011129.910.982545.39.721230.617.552645.710.261332.412.962747.47.291434.58.462848.56.93
[0090]
在本發明的另一實施方式中,本發明的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的pxrd圖譜包括與圖15所示基本上相同的衍射角(2θ)處的峰。
[0091]
丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,山奈酚的熔點為277.21℃,且存在一個小的脫水峰,根據本發明的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的熔點為273.69℃,見附圖16。掃描電子顯微鏡圖表明丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶顯示出球狀晶習,見附圖17,平均粒度1.8mm。
[0092]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的idr值為0.1750mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了73.94%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的idr值為0.1203mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了83.06%,見附圖24,25。結果表明本發明丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶可實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,且體現出了最好的緩釋效果,研究結果為提高丙基硫氧嘧啶的生物利用度和療效提供了科學依據。
[0093]
在本發明的另一實施方式中,本發明提供了丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的制備方法,其包括以下步驟:
[0094]
(1)將丙基硫氧嘧啶與山奈酚混合,向所得混合物中加入溶劑;
[0095]
(2)攪拌步驟(1)中獲得的混合物至固體完全溶解后過濾;
[0096]
(3)將步驟(2)中獲得的濾液緩慢揮發溶劑,待黃色球狀固體析出,過濾干燥獲得丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶。
[0097]
在本發明的另一實施方式中,所述丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的制備方法包括:
[0098]
(1)按摩爾比為1:1將丙基硫氧嘧啶與山奈酚置于玻璃瓶中,常溫下向錐形瓶內加入乙腈、四氫呋喃混合溶劑;其中乙腈-四氫呋喃體積比為1:2~1:4,其中步驟(1)中獲得的混合物與溶劑的比例為100mg:(15~16)ml;
[0099]
(2)攪拌步驟(1)中獲得的混合物至固體完全溶解后過濾;
[0100]
(3)將步驟(2)中獲得的濾液在常溫下放置,待黃色球狀固體析出,過濾干燥后獲得丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶,優選地室溫下緩慢揮發溶劑。
[0101]
本發明共晶的有益效果
[0102]
本發明所述的共晶降低了丙基硫氧嘧啶的溶出速率,有利于發揮其持續釋放及長期維持有效血藥濃度的作用。由于該共晶結構中不存在任何的溶劑分子,因此在室溫條件下長時間放置仍能保持其原始的骨架結構,無任何變質現象。本發明所述共晶具有很高的純度及收率,且制備方法和工藝路線簡單易行,反應條件溫和,不需要多次純化、操作安全環保,有利于規?;a。而且本發明的共晶具有良好的穩定性,在40℃下和高濕條件下長時間貯存(例如貯存12周)后,其顏色、性狀未發生變化,其晶型無變化。本發明的晶型流動性好,易于粉碎,便于制備藥物組合物。
[0103]
藥物組合物、治療方法和用途
[0104]
在本發明的一些實施方式中,本發明提供藥物組合物,其包含選自丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶、丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶和丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶中的任一種,以及一種或多種藥學上可接受的載體。
[0105]
在本發明的一些實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶、丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶或丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶,其用于預防或治療甲狀腺功能亢進癥。
[0106]
在本發明的一些實施方式中,本發明提供丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶、丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶或丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶在制備用于預防或治療甲狀腺功能亢進癥的藥物中的用途。
[0107]
在本發明的一些實施方式中,所述甲狀腺功能亢進癥選自漫性毒性甲狀腺腫、炎性甲亢、藥物致甲亢、hcg相關性甲亢和垂體tsh瘤甲亢中的一種或多種。
[0108]
如本文中所使用的術語“藥學上可接受的載體”是指與治療劑一同給藥的稀釋劑、輔劑、賦形劑或媒介物,并且其在合理的醫學判斷的范圍內適于接觸人類和/或其它動物的組織而沒有過度的毒性、刺激、過敏反應或與合理的益處/風險比相應的其它問題或并發癥。
[0109]
在本發明的藥物組合物中可使用的藥學上可接受的載體包括但不限于無菌液體,例如水和油,包括那些石油、動物、植物或合成來源的油,例如花生油、大豆油、礦物油、芝麻油等。當所述藥物組合物通過靜脈內給藥時,水是示例性載體。還可以使用生理鹽水和葡萄糖及甘油水溶液作為液體載體,特別是用于注射液。適合的藥物賦形劑包括淀粉、葡萄糖、乳糖、蔗糖、明膠、麥芽糖、白堊、硅膠、硬脂酸鈉、單硬脂酸甘油酯、滑石、氯化鈉、脫脂奶粉、甘油、丙二醇、水、乙醇等。所述組合物還可以視需要包含少量的濕潤劑、乳化劑或ph緩沖劑??诜苿┛梢园瑯藴瘦d體,如藥物級的甘露醇、乳糖、淀粉、硬脂酸鎂、糖精鈉、纖維素、碳酸鎂等。適合的藥學上可接受的載體的實例如在remington’s pharmaceutical sciences(1990)中所述。
[0110]
本發明的組合物可以系統地作用和/或局部地作用。為此目的,它們可以適合的途徑給藥,例如通過注射、靜脈內、動脈內、皮下、腹膜內、肌內或經皮給藥;或通過口服、含服、經鼻、透粘膜、局部、以眼用制劑的形式或通過吸入給藥。
[0111]
對于這些給藥途徑,可以適合的劑型給藥本發明的組合物。
[0112]
所述劑型可為固體制劑、半固體制劑、液體制劑或氣態制劑,具體包括但不限于片劑、膠囊劑、散劑、顆粒劑、錠劑、硬糖劑、散劑、噴霧劑、乳膏劑、軟膏劑、栓劑、凝膠劑、糊劑、洗劑、軟膏劑、水性混懸劑、可注射溶液劑、混懸劑、酏劑、糖漿劑。
[0113]
本發明所述的藥物組合物可以通過本領域熟知的任何方法來制備,例如通過混合、溶解、制粒、糖包衣、碾磨、乳化、凍干等處理來制備。
[0114]
如本文中所使用的術語“治療有效量”指被給藥后會在一定程度上緩解所治療病癥的一或多種癥狀的化合物的量。
[0115]
除非另外說明,否則如本文中所使用,術語“治療(treating)”意指逆轉、減輕、抑制這樣的術語所應用的病癥或病況或者這樣的病癥或病況的一或多種癥狀的進展,或預防這樣的病癥或病況或者這樣的病癥或病況的一或多種癥狀。
[0116]
如本文所使用的“個體”包括人或非人動物。示例性人個體包括患有疾病(例如本文所述的疾病)的人個體(稱為患者)或正常個體。本發明中“非人動物”包括所有脊椎動物,例如非哺乳動物(例如鳥類、兩棲動物、爬行動物)和哺乳動物,例如非人靈長類、家畜和/或馴化動物(例如綿羊、犬、貓、奶牛、豬等)。
實施例
[0117]
以下將結合實施例更詳細地解釋本發明,本發明的實施例僅用于說明本發明的技
術方案,并非用于限定本發明的范圍,本領域技術人員可進行一些非本質的改進和調整,仍屬于本發明的保護范圍。
[0118]
除非另有說明,以下實施例中使用的原料和試劑均為市售商品,或者可以通過已知方法制備。
[0119]
以下實施例中使用的檢測儀器及條件如下:
[0120]
(1)x-射線粉末衍射(pxrd)
[0121]
儀器型號:德國bruker公司的d8型x-射線衍射儀。
[0122]
測試條件:cu-kα靶管電壓40kv,管電流10ma,掃描速度為8
°
/min。
[0123]
(2)x-射線單晶衍射
[0124]
儀器型號:美國agilent公司的xcalibureos衍射儀。
[0125]
測試條件:通過石墨單色器單色化的mo-kα射線掃描,方式為ω掃描,設定衍射實驗時所需電流電壓為40ma和50kv。
[0126]
(3)差示掃描量熱分析(dsc)
[0127]
儀器型號:美國mettler公司的netzsch sta 409pc同步熱分析儀
[0128]
測試條件:升溫速率為10℃/min,干燥氮氣用作吹掃氣體。
[0129]
(4)固有溶出速率
[0130]
旋轉轉盤法:2015年版《中國藥典》通則0931溶出度與釋放度測定法
[0131]
實施例1:
[0132]
丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的制備
[0133]
將51.1mg的丙基硫氧嘧啶原料藥與44.5mg的肉桂酸置于圓底燒瓶中,向圓底燒瓶內加入4ml體積比為3:1的甲醇、水混合溶液。在65℃水浴中加熱攪拌至固體完全溶解后過濾。濾液采用1℃/h的降溫速率冷卻到室溫后有無色棱狀晶體析出,過濾干燥后即為丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶。
[0134]
丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的x-射線粉末衍射測定
[0135]
對實施例1得到的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶進行了pxrd衍射測定。通過對所得的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶與兩種原料物質相比較可知,其特征衍射峰出現在7.4
°±
0.2、16.8
°±
0.2、20.1
°±
0.2、21.0
°±
0.2、26.8
°±
0.2、28.7
°±
0.2、30.6
°±
0.2、36.1
°±
0.2、41.5
°±
0.2、41.9
°±
0.2、45.4
°±
0.2處,表明產生了新的物相。
[0136]
丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的x-射線單晶衍射測定
[0137]
從實施例1得到的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶中挑選大小合適、高質量的單晶樣品,進行x-射線單晶衍射測定。結果顯示,本實施例1的丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的分子式為[c7h
10
n2os
·
c9h8o2],由一個丙基硫氧嘧啶分子和一個肉桂酸分子構成基本結構單元。該丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶屬于三斜晶系,空間群為p-1,晶胞參數為:1,晶胞參數為:α=108.13(3)
°
,β=97.02(3),γ=105.40(3)
°
。
[0138]
丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的差示掃描量熱(dsc)分析
[0139]
將重5-10mg的樣品放在標準鋁坩堝中,以10℃/min的加熱速率和50ml/min的氮氣流加熱。溫度區間為25-500℃。丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,肉桂酸的熔點為134.02℃,丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的熔點為134.87℃。
[0140]
丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的溶出分析
[0141]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的idr值為0.4295mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了36.04%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶的idr值為0.4404mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了37.97%,表明本發明丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶可實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,研究結果為提高丙基硫氧嘧啶的生物利用度和療效提供了科學依據。
[0142]
實施例2:
[0143]
丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的制備
[0144]
將51.1mg的丙基硫氧嘧啶原料藥與45.3mg的鞣花酸置于錐形瓶中,常溫下向玻璃瓶內加入10ml體積比為1:1的甲醇、丙酮混合溶液。用玻璃棒攪拌至固體完全溶解后過濾。濾液置于室溫下緩慢揮發溶劑,一周后有棕色針狀晶體析出,過濾干燥后即為丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶。
[0145]
丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的x-射線粉末衍射測定
[0146]
對實施例2得到的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶進行了pxrd衍射測定。通過對所得的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶與兩種原料物質相比較可知,其特征衍射峰出現在6.7
°±
0.2、8.0
°±
0.2、10.7
°±
0.2、15.2
°±
0.2、17.8
°±
0.2、20.1
°±
0.2、22.2
°±
0.2、26.6
°±
0.2、29.5
°±
0.2、31.2
°±
0.2、32.3
°±
0.2、32.9
°±
0.2、33.8
°±
0.2、34.4
°±
0.2、34.8
°±
0.2、36.3
°±
0.2、37.7
°±
0.2、38.7
°±
0.2、42.5
°±
0.2、44.3
°±
0.2、45.8
°±
0.2、46.8
°±
0.2、48.0
°±
0.2處,表明產生了新的物相。
[0147]
丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的x-射線單晶衍射測定
[0148]
從實施例2得到的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶中挑選大小合適、高質量的單晶樣品,進行x-射線單晶衍射測定。結果顯示,本實施例2的丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的分子式為[2c7h
10
n2os
·c14
h6o8],由兩個丙基硫氧嘧啶分子和一個鞣花酸分子構成基本結構單元。該丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶屬于三斜晶系,空間群為p-1,晶胞參數為1,晶胞參數為α=87.139(5)
°
,β=84.948(5)
°
,γ=85.332(5)
°
。
[0149]
丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的差示掃描量熱(dsc)分析
[0150]
將重5-10mg的樣品放在標準鋁坩堝中,以10℃/min的加熱速率和50ml/min的氮氣流加熱。溫度區間為25-500℃。丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,鞣花酸的熔點超過了360℃,dsc無法檢測出來,且存在一個小的脫水峰,丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的熔點為286.75℃。
[0151]
丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的溶出分析
[0152]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的idr值為0.5809mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了13.50%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶的idr值為0.5815mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了
18.10%,表明本發明丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶可實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,研究結果為提高丙基硫氧嘧啶的生物利用度和療效提供了科學依據。
[0153]
實施例3:
[0154]
丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的制備
[0155]
將51.1mg的丙基硫氧嘧啶原料藥與85.9mg的山奈酚置于錐形瓶中,常溫下加入15ml體積比為1:2的乙腈、四氫呋喃混合溶液。用玻璃棒攪拌至固體完全溶解后過濾。濾液置于室溫下緩慢揮發溶劑,三周后有黃色球狀固體析出,過濾干燥后即為丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶。
[0156]
丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的x-射線粉末衍射測定
[0157]
對實施例3得到的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶進行了pxrd衍射測定。通過對所得的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶與兩種原料物質相比較可知,其特征衍射峰出現在6.1
°±
0.2、6.6
°±
0.2、13.1
°±
0.2、17.5
°±
0.2、18.0
°±
0.2、19.7
°±
0.2、26.7
°±
0.2、28.2
°±
0.2、28.8
°±
0.2、29.5
°±
0.2、29.9
°±
0.2、30.6
°±
0.2、32.4
°±
0.2、34.5
°±
0.2、35.0
°±
0.2、36.1
°±
0.2、36.4
°±
0.2、37.4
°±
0.2、38.3
°±
0.2、39.7
°±
0.2、40.0
°±
0.2、40.9
°±
0.2、41.3
°±
0.2、42.8
°±
0.2、45.3
°±
0.2、45.7
°±
0.2、47.4
°±
0.2、48.5
°±
0.2處,表明產生了新的物相。
[0158]
丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的x-射線單晶衍射測定
[0159]
從實施例3得到的丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶中挑選大小合適、高質量的單晶樣品,進行x-射線單晶衍射測定。結果顯示,本實施例丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的分子式為[c7h
10
n2os
·c15h10
o6],由一個丙基硫氧嘧啶分子和一個山奈酚分子構成基本結構單元。該丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶屬于單斜晶系,空間群為p21/c,晶胞參數為:/c,晶胞參數為:α=90
°
,β=105.016(4)
°
,γ=90
°
。
[0160]
丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的差示掃描量熱(dsc)分析
[0161]
將重5-10mg的樣品放在標準鋁坩堝中,以10℃/min的加熱速率和50ml/min的氮氣流加熱。溫度區間為25-500℃。丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,山奈酚的熔點為277.21℃,且存在一個小的脫水峰,丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的熔點為273.69℃。
[0162]
丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的溶出分析
[0163]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的idr值為0.1750mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了73.94%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
·
cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶的idr值為0.1203mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥降低了83.06%,表明本發明丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶可實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放,且體現出了最好的緩釋效果,研究結果為提高丙基硫氧嘧啶的生物利用度和療效提供了科學依據。
[0164]
對比例1:
[0165]
丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的制備
[0166]
將51.1mg的丙基硫氧嘧啶原料藥與46.2mg的龍膽酸置于錐形瓶中,常溫下加入
4ml體積比為1:1的乙腈、乙酸乙酯混合溶液。用玻璃棒攪拌至固體完全溶解后過濾。濾液置于室溫下緩慢揮發溶劑,2-3天后有無色塊狀晶體析出,過濾干燥后即為丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶。
[0167]
丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的x-射線粉末衍射測定
[0168]
對對比例1得到的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶進行了pxrd衍射測定。通過對所得的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸酸共晶與兩種原料物質相比較可知,其特征衍射峰出現在6.9
°±
0.2、10.7
°±
0.2、13.4
°±
0.2、14.2
°±
0.2、17.3
°±
0.2、20.7
°±
0.2、24.6
°±
0.2、28.9
°±
0.2、38.7
°±
0.2處,表明產生了新的物相。
[0169]
丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的x-射線單晶衍射測定
[0170]
從對比例1得到的丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶中挑選大小合適、高質量的單晶樣品,進行x-射線單晶衍射測定。結果顯示,本實施例丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的分子式為[c7h
10
n2os
·
c7h6o4],由一個丙基硫氧嘧啶分子和一個龍膽酸分子構成基本結構單元。該丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶屬于三斜晶系,空間群為p-1,晶胞參數為::1,晶胞參數為::α=104.868(4)
°
,β=94.870(5),γ=104.359(4)
°
。
[0171]
丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的差示掃描量熱(dsc)分析
[0172]
將重5-10mg的樣品放在標準鋁坩堝中,以10℃/min的加熱速率和50ml/min的氮氣流加熱。溫度區間為25-500℃。丙基硫氧嘧啶的熔點為218.42℃,龍膽酸的熔點為204.82℃,丙基硫氧嘧啶-龍膽共晶的熔點為162.55℃。
[0173]
丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的溶出分析
[0174]
通過旋轉轉盤法方法在ph=1.2的鹽酸緩沖介質和ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中分別測定了丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶樣品和丙基硫氧嘧啶原料藥的idr。在ph=1.2的鹽酸緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.6716mg
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cm
–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的idr值為1.0610mg
·
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–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥提高了57.98%;在ph=6.8的磷酸鹽緩沖介質中丙基硫氧嘧啶的idr值為0.7100mg
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–2·
min
–1,丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶的idr值為1.3596mg
·
cm
–2·
min
–1,共晶的溶出速率較純ptu原料藥提高了91.20%,表明本發明丙基硫氧嘧啶-龍膽酸共晶無法實現丙基硫氧嘧啶的緩慢釋放。
[0175]
實施例4
[0176]
在40℃和相對濕度75%的加速條件下對實施例1-3制備的三種共晶(丙基硫氧嘧啶-肉桂酸共晶、丙基硫氧嘧啶-鞣花酸共晶和丙基硫氧嘧啶-山奈酚共晶)分別進行了12周的穩定性研究,并通過pxrd進行了分析。
[0177]
通過pxrd圖譜對比,如說明書附圖26-28所示,在加速儲存條件(40℃,75%rh)下,所有樣品在測試期間均保持穩定,因為儲存12周后的pxrd圖譜顯示與初始樣品完全匹配。
[0178]
除本文中描述的那些外,根據前述描述,本發明的多種修改對本領域技術人員而言會是顯而易見的。這樣的修改也意圖落入所附權利要求書的范圍內。本技術中所引用的各參考文獻(包括所有專利、專利申請、期刊文章、書籍及任何其它公開)均以其整體援引加入本文。
再多了解一些
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